FUNÇÃO ORGÂNICA: NITRILAS

Também conhecidas como cianetos, são um composto orgânico que são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico e apresentam o seguinte grupo funcional:

─ C ≡ N

Nitrilas alifáticas:

As que possuem até 14 carbonos em sua estrutura, são líquidas em temperatura ambiente e insolúveis em água. Já aquelas que possuem mais de 15 carbonos na cadeia são sólidas e solúveis em água.

Ambas apresentam altos pontos de fusão e ebulição além de um alto teor de toxidade.

Entre as nitrilas mais importantes podemos citar:

Ácido cianídrico (HCN) é gasoso em condições ambientes, incolor, de odor semelhante ao de amêndoas amargas, apresenta baixos pontos de fusão e ebulição, solúvel em água e em alguns solventes orgânicos, como álcool e éter, altamente volátil, inflamável e venenoso. O ácido cianídrico é muito utilizado na fabricação de plásticos, pesticidas, fertilizantes agrícolas, corantes, entre outros.

Curiosidades: durante a Primeira Guerra Mundial foi utilizado como arma química por ambos os lados conflitantes. Em corrente sanguínea, esse ácido estabelece ligações extremamente estáveis com o ferro da hemoglobina, impedindo o transporte de oxigênio e gás carbônico, além de desativar oxidases (enzimas de oxidação), tornando ineficaz a cadeia de transporte de elétrons.

Etanonitrila(C2H3N) é líquida em temperatura ambiente, incolor, de odor leve, solúvel em água, incompatível com oxidantes fortes, muito tóxica, reativa e de inflamabilidade moderada. Uma das principais utilizações da acrilonitrila é a produção de polímeros acrílicos, tais como o poliacrilonitrila, muito empregado na produção de fibras têxteis (em especial o orlon) e fibras de carbono.

A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:

Nome do hidrocarboneto correspondente → nitrila

Ou

Cianeto (-CN) → nome do radical (R-).